3-取代-5-溴-4(3H)-喹唑啉酮类衍生物的合成研究

OEtAcONH4NNHOR210W5minR=H,Me,Et,Pr,Bu,Ph(5)图1-51-51-51-5化合物5555的合成路线SchemeSchemeSchemeScheme1-1-1-1-pounds5555Abdel等(Abdel-JalilRJ,etal.2004)报道了邻氨基苯甲酰胺和芳醛、脂肪醛和杂环芳醛在乙醇中回流,缩合生成亚胺中间体,随后在CuCl2的催化下以较高产率生成2-取代喹唑啉酮的反应。在一锅法中,醛、邻氨基苯甲酰胺和三倍量的CuCl2在乙醇中回流2~3h,通过柱层析纯化后,得到2-取代喹唑啉酮(6)(6)(6)(6),产率71%~88%,合成路线见SchemeSchemeSchemeScheme1-1-1-1-6666。NH2NH2ORCHO,EtOH,703hNNH2ORCuCl2,EtOH,703hNNHOR(6)图1-61-61-61-6化合物6666的合成路线SchemeSchemeSchemeScheme1-1-1-1-pounds66662005年,曹胜利等(曹胜利等,2005)以2-氨基-5-甲基苯甲酸为起始原料,四步反应合成了2-取代-6-溴甲基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物((((7777))))。该方法合成的目标产物收率51%~65%,合成路线见SchemeSchemeSchemeScheme1-1-1-1-7777。HOOCH2NCH3PyrifdineRCOClHOOCROCHNCH3Ac2OrefluxONCH3RO1'(RCO)2OHNNCH2BrRONBS,(PhCO)2O2CHCl3HNNCH3ORHCONH2R=a.Ph—b.PhCH2—c.CH3CH2—d.F3C—(7)1'图1-71-71-71-7化合物7777的合成路线SchemeSchemeSchemeScheme1-1-1-1-pounds7777