,28步,总产率0.00006% (Woodward); 1994年,15步,总产率10%(Rawal)。? 天然产物的种类繁多,化学结构极其多样、复杂,其合成研究是一项极富挑战性和探索性的工作,也是最能体现化学家创造性和智慧、灵感的研究领域。Р半个世纪以来,有机合成在路线设计、方法和试剂等各方面都取得了巨大的进展。Р马钱子碱:Р三、合成实例?1.Woodward的利血平(reserpine)合成路线:Рa.PhH, 回流. b. Al(Oi-Pr)3,i-PrOH. ?c. ①Br2; ②NaOH, MeOH. d. NBS(aq)·H2SO4, 30℃.?e. ①CrO3/HOAc; ② Zn/HOAc。?f.①CH2N2; ②Ac2O; ③OsO4, NaClO3, H2O.?g. ①HIO4; ②CH2N2. h. PhH. ?i. NaBH4/MeOH. j. ①POCl3; ②NaBH4. ?k. ①KOH/MeOH; ②HCl; ③DCC/Py. ?l. t-BuCO2H, 二甲苯.?m. ①NaOMe, MeOH, 回流; ②3,4,5-(MeO)3C6H2COCl, 吡啶.Р共十三步Р2.喜树碱(Camptothecin)的合成? 喜树碱(Camptothecin,CPT)是从我国特有栱桐科植物喜树中分离得到的一种天然生物碱。CPT及其衍生物由于具有独特的作用机制已经成为近20年来抗肿瘤药物研究的热点之一。目前已有3个喜树碱类衍生物应用于临床,并有多个衍生物处于临床研究阶段。? 1975年,Corey E.J.等人首次以3,4-呋喃二甲酸为起始原料,合成了具有光学活性的天然喜树碱。喜树碱是我国特有植物喜树中发现的具有抗癌活性的成分。1966年Wall首先报道从喜树杆中分离得到喜树碱,继Corey E. J.等人之后,1978年我国科学家合成了消旋的喜树碱。
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