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《有机化学》徐寿昌 第二版 第15章 硝基化合物和胺-课件(PPT·精·选)

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文档介绍
基化合物. ( 2) 伯、仲、叔硝基化合物(1°,2°,3°硝基化合物) . ◆命名——硝基作为取代基: (一)硝基化合物 15.1 硝基化合物的分类、结构和命名或◆硝基化合物的结构:电子结构式: 两个氮氧键长均为 0.121nm 共振结构式硝基的结构: 主要产物为一硝基化合物;同时发生碳键的断裂而生成低级硝基化合物。产物为混合物用作溶剂.淡黄色液体 15.2 硝基化合物的制备①烷烃和硝酸的硝化反应: 32% 33% ②芳香族硝基化合物的制备: ◆溶解性: 脂肪族硝基化合物是无色而具有香味的液体,难溶于水,而易溶于醇和醚; ◆状态: 大部分芳香族硝基化合物都是淡黄色固体,少数是液体, 具有苦杏仁味; 有毒性. ◆稳定性: 多硝基化合物在受热时易分解而发生爆炸. ◆硝基化合物的红外光谱: ?脂肪族伯和仲硝基化合物的 N-O 伸缩振动在 1565~1545 cm -1 和 1385~1360 cm -1,叔硝基化合物的 N-O 伸缩振动在 1545~1530 cm -1 和 1360~1340 cm -1.?芳香族硝基化合物的 N-O 伸缩振动在 1550~1510 cm -1 和 1365~1335 cm -1. 15.3 硝基化合物的物理性质硝基乙烷的红外光谱硝基苯的红外光谱◆含有?-H 的脂肪族伯或仲硝基化合物能逐渐溶解于氢氧化钠(生成稳定的负离子): 15.4 硝基化合物的化学性质 15.4.1 与碱作用--酸性◆负离子的共振结构式: 具有?-H 的伯或仲硝基化合物存在互变异构现象, 所以呈酸性: ◆硝基化合物存在硝基式和酸式互变异构: 主要◆叔硝基化合物没有这种氢原子,因此不能异构成酸式, 也就不能与碱作用. 例1:例2: 15.4.2 硝基的还原?①化学还原剂还原:硝基化合物与还原剂(如铁,锡和盐酸)作用, 硝基被还原为氨基:二个基团都还原

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