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第十五章 硝基化合物和胺

上传者:相惜 |  格式:doc  |  页数:17 |  大小:0KB

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氨的刺激性气味及腥臭味。Р④毒性:芳胺的毒性很大Р⑤状态:甲胺、二甲胺、三甲胺是气体,低级胺是液体。高级胺是固体。Р⑥芳胺是高沸点液体或低熔点固体。Р2.光谱性质Р①红外光谱РN-H键:在3500~3600cm-1有伸缩吸收峰。叔胺没有N-H键,所以在该区域没有吸收峰。C-N键:1350~1000 cm-1有伸缩吸收峰。Р②核磁共振谱Р胺的核磁共特征类似于醇和醚,氮的电负性比碳大,但比氧小,因此在胺分子中接近氮原子的氢的化学位移,比在醇和醚中接近氧原子的氢的化学位移小。Р15.8胺的化学性质Р15. 8. 1碱性РR-NH2: N原子有未共用的电子对,能接受质子,胺是路易斯碱,是亲核试剂。Р1. 脂肪胺Р气态: Me3N 〉 Me2NH 〉 MeNH2 〉 NH3Р水溶液中: Me2NH 〉 MeNH2 〉 Me3N 〉 NH3Р胺的碱性:从电子效应考虑,烷基愈多碱性愈强。Р从溶剂化考虑,烷基愈多碱性愈弱。Р还有立体效应的影响。Р在有机化学中,习惯上胺的碱性强度往往可用它的共轭酸RNH3+的强度来表示。显然,碱越强,它的共轭酸越弱,Ka越小,pKa越大。Р2.芳胺〈 NH3〈脂肪胺Р Р 3.芳胺Р4.取代芳胺Р15.8.2酸性Р 伯胺和仲胺的氮原子上还有氢,能失去一个质子而显酸性。Р若碱金属的烷基氨基化合物,其烷基是叔烷基或仲烷基,如N,N-二异丙氨基锂,氮原子的空间位阻大,它只能与质子作用但不能发生其他的亲核反应,这种能夺取活泼氢而又不起亲核反应的强碱性试剂,称为不亲核碱。这种试剂在有机合成上特别有用。Р15.8.3烃基化Р1. 脂肪胺Р 特点:a.产物是混合物给分离提纯带来了困难。Р b.卤代烃一般用伯卤代烃。Р c. 控制条件:使用过量的氨,则主要制得伯胺;Р d.使用过量的卤代烃,则主要得叔胺和季铵盐。Р 2.芳胺Р3.环氧乙烷也可做烃基化试剂Р15.8.4酰基化

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