一、重氮和偶氮化合物的命名偶氮化合物:分子中―N2―原子团的两端都和碳原子相连的化合物称偶氮化合物,可表示为:如:重氮化合物:―N2―基团的一端与烃基碳原子相连,另一端与非碳原子相连的化合物。如:二、重氮盐的制备在强酸性溶液中、较低温度下(0~5℃),芳香族伯胺与亚硝酸作用,生成重氮盐的反应称为重氮化反应。实际制备重氮盐为三、重氮盐的性质1.放氮反应重氮基在一定的条件下,可以被卤素、氰基、羟基、氢原子等取代,生成相应的芳香族衍生物,并放出氮气。(1)被羟基取代重氮盐和硫酸共热发生水解,生成酚并放出氮气。(2)被氢原子取代重氮盐与还原剂次磷酸或乙醇作用,重氮基可被氢原子取代生成芳烃。如:应用(3)被卤素取代芳香族重氮盐与氯化亚铜的盐酸溶液或溴化亚铜的氢溴酸溶液共热,重氮基可被氯原子或溴原子取代。此反应为桑德迈尔(Sandmeyer)反应。碘原子较易取代重氮基,只需要把重氮盐与碘化钾溶液共热,就能得到碘化物。(4)被氰基取代把氰化亚铜的氰化钾溶液与重氮盐溶液共热,重氮基被氰基取代。应用2.保留氮反应(1)还原反应重氮盐可被还原成肼的衍生物。常用的还原剂为氯化亚锡的盐酸溶液苯肼为无色油状液体,有毒,难溶于水,工业上常用来合成药物和染料。(2)偶合反应芳香族重氮盐与酚、芳胺等在一定的条件下作用生成偶氮化合物的反应称为偶合反应,也叫偶联反应。重氮盐与酚或芳胺的偶合主要在酚羟基或氨基的对位上发生。如果对位上已被其它基团占据,则在邻位上发生偶合。如:重氮盐与α-萘酚或α-萘胺偶合时,反应主要发生在4-位上,若4-位已被占据,则在2-位上发生。如:β-萘酚或β-萘胺与重氮盐偶合时,反应在1-位上发生,若1-位被占据,则不发生反应。知识窗
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