甲基橙的制备

为交叉偶联和自身偶联反应。重氮偶联反应是芳香重氮盐类和电荷密度高的芳香族化合物发生偶联反应生成偶氮化合物的反应。因为芳香重氮盐类上带正电的重氮基在芳香族化合物电荷密度够大时可以被苯环上的电荷攻击,进行芳香族取代反应。二.实验原理甲基橙的制备:对氨基苯磺酸是两性化合物,酸性比碱性强,以酸性内盐存在。亮红色;酸式甲基橙橙黄色;甲基橙重氮化时,由于溶液的酸化(亚硝酸钠加酸生成亚硝酸),当对氨基苯磺酸从溶液中以很细的微粒析出时,立即与亚硝酸发生重氮化反应,生成重氮盐微粒(逆重氮化法)。三.实验装置冰盐浴温度计四.binedChemicalDictionary中文名称分子式Formula分子量MolecularWeight沸点BoilingPoint熔点MeltingPoint密度Density溶解度Solubility对氨基苯磺酸C6H7NO3S173.192881.485微溶于冷水较易溶于沸水N,N-二甲基苯胺C8H11N121.181932.50.96溶于乙醇、乙醚、苯等;微溶于水。甲基橙C14H14N3NaO3S327.33>3001.28五.实验步骤重氮盐的制备在烧杯中放置10mL5%的氢氧化钠溶液(0.013mol)及1.7g对氨基苯磺酸(0.01mol),温热溶解。另溶0.8g亚硝酸钠(0.011mol)于6mL水中,加入上述烧杯内,用冰盐浴冷至0~5℃。在不断搅拌下,将3mL浓盐酸与10mL水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中,并控制温度在5℃以下,对氨基苯磺酸重氮盐的白色针状晶体迅速析出。滴加完毕,用淀粉–碘化钾试纸检验,然后在冰盐浴中放置15分钟以保证反应完全。先加5mL(0.8g亚硝酸钠+6mL水的溶液),不要都加完。淀粉–碘化钾试纸2–3s内不显蓝色,尚需补充亚硝酸钠溶液,或盐酸的量。若过量(试纸迅速显兰、紫色!)会使N,N-二甲基苯胺亚硝基化,可加尿素消除。