主要内容几种类型的羧酸衍生物结构及命名酰基上的亲核取代反应羧酸衍生物的亲核取代相对活性及相互转换羧酸衍生物与Grignard试剂的反应,羧酸衍生物的还原反应乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的在合成中的应用有机合成路线第十二章羧酸衍生物*目标要求1.掌握几种类型的羧酸衍生物结构及命名2.了解羧酸衍生物的物理性质及光谱性质3.掌握羧酸衍生物的化学性质4.掌握羧酸衍生物的亲核取代反应机理及反应活性5.了解羧酸衍生物的相互转换6.掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的性质及在合成中的应用7.学会设计有机合成路线*酰卤酸酐酯酰胺羧酸类型一、羧酸衍生物结构和命名羧酸的羟基被其他基团取代的化合物叫羧酸衍生物,包括酰卤、酸酐、酯、酰胺。*羧酸衍生物的命名酰卤酸酐乙酰氯a-溴丁酰溴苯甲酰氯草酰氯氯甲酸苄酯顺丁烯二酸酐乙丙酐(乙酸丙酸酐)醋酐(乙酸酐)*酯酰胺苯甲酸乙酯b-甲基-g-丁内酯丙二酸二乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺乙酰苯胺N,N-二甲基甲酰胺(DMF)己内酰胺*二、物理性质与光谱性质酰卤、酸酐有刺激性气味,强腐蚀作用。酯有香味。IR光谱:C=O的特征吸收峰酰卤:1800~1750cm-1酸酐:1850~1800cm-1,1790~1740cm-1两个酯:1750~1745cm-1,没有OH的吸收峰酰胺:1690~1630cm-1,3550~3050cm-1有N-H吸收1HNMR:酰胺在5~8ppm有N-H的峰。*L:可被亲核试剂取代羰基:可加成至饱和a-H:有弱酸性离去基团(Leavinggroup)性质分析三、化学性质*羧酸衍生物酰基上的亲核取代通式水解反应醇解反应胺解反应反应类型*羧酸衍生物的水解反应*酰氯的水解易反应(可直接与水反应)酸酐的水解较易反应,H+或OH-催化更快。*
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