0年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸(因为它的酸味)Р但是水杨酸做为药物并不成功,它有一种极为难吃的味道,而且对胃的刺激很大,许多患者甚至认为用它的治疗比病症本身更难忍受。Р1898年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应,合成了乙酰水杨酸Р1899年,德国拜仁药厂正式生产这种药品,取商品名为AspirinР分子式РC9H8O4Р一、水杨酸和乙酰水杨酸的性质Р官能团Р羧基、酯基Р白色针状晶体,难溶于水易溶于乙醇,可溶于氯仿、乙醚。Р水解Р酸性Р酸的通性?与醇酯化Р酚的性质与氯化铁溶液的显色、与羧酸(酸酐)的酯化等。Р白色针状晶体或毛状结晶性粉末。溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿。Р分析:合成阿司匹林的原料?Р合成阿斯匹林的原料:?水杨酸(来源于天然植物)、乙酸酐Р加热(85℃~90 ℃,水浴加热法)Р分析合成阿斯匹林所需要的条件:Р催化剂:Р浓硫酸Р温度过高会导致副产物较多如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等РH2OР(用乙酸酐效果更好)Р二、阿斯匹林的合成Р条件:Р浓硫酸、加热(85℃~90 ℃,水浴加热法)Р△Р副反应Р主要杂质:水杨酸聚合物、水杨酸Р如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林?Р思考:可能存在的杂质有哪些?Р三、阿司匹林的提纯Р1.杂质水杨酸聚合物的除去:Р用NaHCO3溶液除去副产物聚合物Р水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去Р如何检验水杨酸已被除尽?Р2.杂质水杨酸的除去:Р取乙酰水杨酸晶体少许,溶解,向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液。若溶液不显紫色,说明水杨酸已除尽。Р四、实验步骤细化Р1)2g水杨酸+5mL乙酸酐+5滴浓硫酸,振摇溶解Р【思考】向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么?是否可以不加?为什么?Р浓硫酸做催化剂,加酸可加快反应的速率,有利于反应进行,不可不加,否则所需反应温度较高,副产物增加。
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