滴定(电位法) (一)典型药物的结构与物理性质(二)主要化学性质?奎宁为二元生物碱,其中奎宁环上的氮原子的碱性较强(p Ka 8.8) ,与强酸形成稳定的盐, ?奎宁和奎尼丁均与二元酸成盐,如与硫酸成盐; ?喹啉环上的氮原子碱性较弱(p Ka 4.2) ,不能与硫酸成盐。?磷酸氯喹和磷酸伯氨喹为三元生物碱;磷酸咯萘啶为五元生物碱;磷酸哌喹为六元生物碱。 1. 碱性(二)主要化学性质?喹啉类抗疟药基本都具有手性,硫酸奎宁为左旋体, 其比旋度为-237 o至-224 o; ?二盐酸奎尼也为左旋体,其比旋度为-223 o至-229 o。?磷酸哌喹和磷酸咯萘啶不具有手性。 2. 旋光性(二)主要化学性质 3. 荧光特性硫酸奎宁和二盐酸奎尼在稀硫酸溶液中均显蓝色荧光。 4. 紫外吸收光谱特征由于喹啉类药物分子结构中含有吡啶与苯稠合而成的喹啉杂环,具有共轭体系,可用紫外吸收光谱的特征鉴别该类药物。二、鉴别试验(一) 绿奎宁反应(二) 光谱特征(三) 无机酸盐(一) 绿奎宁反应奎宁为 6- 位含氧喹啉衍生物,可以发生绿奎宁反应(Thalleioquin reaction) 。反应基本机制是 6- 位含氧喹啉,经氯水( 或溴水) 氧化氯化,再以氨水处理缩合,生成绿色的二醌基亚胺的铵盐。 N CH 3O N OH Cl Cl 2NH 3 N O Cl Cl N ONH 4N N O + 2(一) 绿奎宁反应硫酸奎宁和二盐酸奎尼的绿奎宁反应机制同上。取其水溶液,加溴试液 0.2ml 和氨试液 1ml ,即显翠绿色,加酸成中性变成蓝色,成酸性时则为紫红色。翠绿色可转溶于醇、三氯甲烷中而不溶于醚。因此 ChP2010 采用此反应鉴别硫酸奎宁和二盐酸奎尼。 ChP2010 硫酸奎宁的绿奎宁反应鉴别:取本品约 5mg ,加水 5ml 溶解后,加溴试液 3 滴与氨试液 1ml ,即显翠绿色。
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