喹等);?主要用于病因性预防的抗疟药(如乙胺嘧啶、磺胺类等)。Р2Р一、喹啉类药物的基本结构和主要性质Р二、鉴别实验Р三、纯度检查Р四、含量测定Р一、喹啉类药物的基本结构和主要性质Р(一)典型的药物结构Р喹啉类药物分子结构中含有吡啶与苯稠合而成的喹啉杂环,环上杂原子的反应性能基本与吡啶相同。Р(硫酸奎宁)Р(二)主要的化学性质Р1、碱性Р奎宁为二元生物碱,其中奎宁环上的氮原子的碱性较强(pKa 8.8),与强酸形成稳定的盐;?奎宁和奎尼丁均与二元酸成盐,如与硫酸成盐;?喹啉环上的氮原子碱性较弱(pKa 4.2),不能与硫酸成盐;?磷酸氯喹和磷酸伯氨喹为三元生物碱;磷酸咯萘啶为五元生物碱;磷酸哌喹为六元生物碱。Р2. 旋光性Р喹啉类抗疟药基本都具有手性,硫酸奎宁为左旋体,其比旋度为-237o至-224o;?二盐酸奎尼也为左旋体,其比旋度为-223o至-229o。?磷酸哌喹和磷酸咯萘啶不具有手性。Р3. 荧光特性? 硫酸奎宁和二盐酸奎尼在稀硫酸溶液中均显蓝色荧光。Р4. 紫外吸收光谱特征? 由于喹啉类药物分子结构中含有吡啶与苯稠合而成的喹啉杂环,具有共轭体系,可用紫外吸收光谱的特征鉴别该类药物。Р二、鉴别试验Р(一) 绿奎宁反应Р奎宁为6-位含氧喹啉衍生物,可以发生绿奎宁反应(Thalleioquin reaction)。反应基本机制是6-位含氧喹啉,经氯水(或溴水)氧化氯化,再以氨水处理缩合,生成绿色的二醌基亚胺的铵盐。Р硫酸奎宁和二盐酸奎尼的绿奎宁反应机制同上。取其水溶液,加溴试液0.2ml和氨试液1ml,即显翠绿色,加酸成中性变成蓝色,成酸性时则为紫红色。翠绿色可转溶于醇、三氯甲烷中而不溶于醚。因此ChP2010采用此反应鉴别硫酸奎宁和二盐酸奎尼。Р 示例1 ChP2010硫酸奎宁的绿奎宁反应鉴别:取本品约5mg,加水5ml溶解后,加溴试液3滴与氨试液1ml,即显翠绿色。
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