二苯乙二酮 预习指南

的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐,硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵,后者在反应条件下分解为氮气和水。改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂,且不影响产率及产物纯度。4.硝酸铵的作用是什么?5.二苯乙二酮重结晶操作和注意事项?【思考题】1.硫酸铜与硝酸铵在催化反应中如何发生变化?写出其反应式。Cu2+先与安息香反应,自己还原为Cu+,再被硝酸铵氧化成Cu2+,同时硝酸铵自身被氧化成亚硝酸胺,后者分解为氮气和水2.用硫酸铜与硝酸铵催化氧化反应的优点是什么?3.红外光谱图中安息香、二苯乙二酮分别有哪些主要吸收峰?4.二苯乙二酮在HNMR谱图中有几组类型的质子?二苯乙二酮的合成[实验原理]安息香可被温和的氧化剂醋酸铜氧化成α-二酮,铜盐本身被还原成亚铜盐。本实验改进后使用催化量的醋酸铜作为氧化剂,反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐,硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵,后者在反应条件下分解为氮气和水。改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂,且不影响产率及产物纯度。[反应式][试剂]2.15g(0.01mol)安息香(自制),1g(0.0125mol)硝酸铵,2%醋酸铜,冰醋酸,95%乙醇[注释]2%的醋酸铜的制备:溶解2.5g一水合硫酸铜于100mL10%醋酸溶液中充分搅拌后过滤去碱性铜盐的沉淀。【实验装置图】[实验步骤]在50mL圆底烧瓶中加入2.15g安息香、6.5ml冰醋酸、1g粉状的硝酸铵和1.3mL2%硫酸铜溶液,加入几粒沸石,装上回流冷凝管,在石棉网上缓慢加热并时加摇荡。当反应物溶解后开始放出氮气,继续回流1.5h使反应完全。将反应混合物冷至50~60℃在搅拌下倾入10mL冰水中,析出二苯乙二酮结晶。抽滤,用冷水充分洗涤,尽量压干,粗产物干燥后为1.5g。若要得到纯品可用75%乙醇-水溶液重结晶,熔点94~96℃。纯二苯乙二酮为黄色结晶熔点为95℃