Cl+AlCl 3 [RCO] +[AlCl 4] - +[AlCl 4] - + RCO 酰氯酸酐(RCO) 2O+2AlCl 3 [RCO] +[AlCl 4] -+RCO 2AlCl 2 RCOCl+AlCl 3 [RCO] +[AlCl 4] - +[AlCl 4] - + RCO酰化反应的优点: 酰化反应的优点: 1.酮基对苯环有致钝作用,阻碍了反应的进一步进行,因此不会生成多元取代产物。 2.酰基阳离子的稳定性使得重排反应无法进行。在实验室制备中,常用酸酐代替酰氯作为酰化剂。这是由于与酰氯相比,酸酐原料易得,纯度高;操作方便,无明显的副反应或有害气体放出; 反应平稳且产率高,产生的芳香酮易于提纯。 Fridel -Crafts 酰基化的反应历程 Fridel -Crafts 酰基化的反应历程(RCO) 2O +RCO +RCO + HCOR COR RCOCl+AlCl 3 [RCO] +[AlCl 4] - +[AlCl 4] - +H + [AlCl 4] -+H + AlCl 3+HCl -H + +RCO +RCO + HCOR COR RCOCl+AlCl 3 [RCO] +[AlCl 4] - +[AlCl 4] - +H + [AlCl 4] -+H + AlCl 3+HCl -H +σ络合物+RCO +RCO + HCOR COR RCOCl+AlCl 3 [RCO] +[AlCl 4] - +[AlCl 4] - +H + [AlCl 4] -+H + AlCl 3+HCl -H +三、三、试剂的物理常数及仪器试剂的物理常数及仪器试剂:乙酸酐,无水苯,无水 AlCl 3,浓盐酸, 苯, 5% 氢氧化钠溶液,无水硫酸镁(自查) 仪器:三颈瓶、回流冷凝管、恒压滴液漏斗、干燥管、长颈玻璃漏斗、烧杯、简单蒸馏成套仪器、分液漏斗、具塞锥形瓶、空气冷凝管等