五乙酰-葡萄糖的合成(8)一、实验目的:1、了解单糖半缩醛结构的存在及其端基异构体的形成条件和转化条件;2、掌握一些概念:端基异构体,α、β-吡喃葡萄糖等二、反应原理OOHHOHHOHOHOHHHOOHHOHHOHOHOHHHOOAcHOAcAcOAcOAcOHHHOOAcHOAcAcOAcOAcOHHH??glu?-gluOHOAcAcOAcOAcOHHHβ-葡萄糖动力学稳定,是因为1,3-氢键作用,使得空间位阻小,所以反应速度快;α-葡萄糖热力学稳定,是因为环上氧原子的未成健轨道和1-位上的氧原子的成健轨道的作用小,俗称兔耳朵效应。三、操作试验操作比较简单,主要是在醋酸钠存在下,葡萄糖和醋酐生成了动力学稳定的五乙酰β-葡萄糖,是个酯化反应。要求反应温度适中(电压小于50伏,澄清后改为30伏。),搅拌均匀,反应时间一小时。倒入150ml冰水中后,应搅拌剧烈,防止结块。乙醇重结晶时,乙醇用量尽量少(约18毫升),放冷结晶后,用水洗涤,抽干,用塞子压紧,尽量抽干。固体包在纸中。四、思考题(1)为什么五乙酰-葡萄糖的α-异构体不如β-异构体稳定?(2)为什么在无水氯化锌的催化下,五乙酰-β-葡萄糖能转化为五乙酰-α-葡萄糖?五乙酰-葡萄糖的合成(9)操作乙酸酐12.5ml,0.25g无水氯化锌(两口瓶或三口瓶)→加热搅拌10min→固体溶解后加入2.5g五乙酰-β-葡萄糖→继续加热30min→倒入125ml冰水中→抽滤固体→乙醇重结晶.
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