环亲电取代反应致活作用由强到弱) ― O- 、― N(CH3)2 >― NH2 >― OH >― OCH3 >― NHCOCH3 >― OCOCH3 >― CH3 >― Cl>― Br>―I、― C6H5 ┄等如苯环上已带有上述基团之一, 则再进行取代反应时, 第二个基团主要进入它的邻位和对位间位定位基: (对苯环亲电取代反应致钝作用由强到弱) ―N + (CH3)3 >― NO2 >― CN >― SO3H >― CHO >― COOH >― COOR >― CONH2 >―+ NH3 等如苯环上已带有上述基团之一,再进行取代反应时,则第二个基团主要进入它的间位。三.稠环芳烃萘可进行亲电取代、加氢以及氧化反应第六章卤代烃 1. 卤代烃分类: 2. 化学性质 1 亲核取代反应亲核试剂: 负离子(ˉ OH ,ˉ OCH3 ), 或带未共享电子对的分子底物: 反应中受试剂进攻的物质离去基因:被 Nu 取代的,以负离子形式离去的卤素 1) 被羟基( — OH )取代:产物是醇 2) 被烷氧基( RO —)取代:产物是醚 3) 被氨基( — NH2 )取代:产物是胺 4) 被氰基( — CN )取代:产物是腈,腈水解即得羧酸 2 消除反应: 能由一个分子中脱去一些小分子,如 HX , H2O 等,同时产生不饱和烃的反应 1) 札依切夫规律:仲或叔卤代烃脱卤化氢时,主要是由与连有卤素的碳原子相邻的含氢较少的碳原子上脱去氢(主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃) 2) 消除反应活性: 3° RX ﹥2° RX ﹥1° RX 3 与金属的反应 1) 格氏试剂:卤代烷与镁在无水乙醚中作用所生成的试剂 2) 格氏试剂的 C— Mg 非常活泼,能被许多含活泼氢的物质,如水、醇、酸、氨以及炔氢等分解为烃,并能与二氧化碳作用生成羧酸(因此在制备格氏试剂时,必须防止水汽、醇、酸、氨、二氧化碳等物质)
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