能团直接相连的碳原子均称为-碳; -碳上的氢原子均称为-氢。Р-氢以质子形式解离下来的能力,即为-氢的活性或-氢的酸性。因此烃也可叫做氢碳酸。РpKa=50РpKa=9РpKa=20Р第一节-H的酸性和互变异构Р化合物Р-H的pKaР化合物Р-H的pKaРCH3NO2Р10.21РCH2(NO2)2Р3.57РCH3COClР16РCH3COCH2COCH3Р9РCH3CHOР17РCNCH2COOCH3Р9РCH3COCH3Р20РР11.2РCH3COOCH3Р25РCH3COCH2COOC2H5Р11РР25РCH2(COOC2H5)2Р13Р常见化合物-H的pKa值Р第一节-H的酸性和互变异构Р第一节-H的酸性和互变异构РCl:吸电子诱导>给电子共轭РO:给电子共轭>吸电子诱导Р羧酸衍生物中的-H的活性一般比醛酮为弱,但酰氯中由于氯原子与羰基的共轭程度差且吸电子效应强,反而使其-H的酸性增强。Р酰氯>醛、酮>酯>酰胺Р-H的酸性和以下因素有关:Р1. -C所连接的官能团及其官能团的吸电子能力。总的吸电子能力越强, -H的酸性就越大。Р2.取决于氢解离后生成的碳负离子(carbanion)结构的稳定性。负离子上电子的离域范围越大越稳定。Р3.分子的几何形状、介质的介电常数、溶剂等都有关系。РpKa=35РpKa=16Р第一节-H的酸性和互变异构Р硝基化合物与假酸式Р硝基式Р异硝基式(假酸式)Р第一节-H的酸性和互变异构Р-二羰基化合物(-pound)Р例:乙酰乙酸乙酯的解离Р烯醇负离子Р第一节-H的酸性和互变异构Р其他-二羰基化合物和乙酰乙酸乙酯类似,硝基、氰基等吸电子基团与羰基作用相同。在含有氢的碳原子上连有两个吸电子基团的化合物都含有一个活泼的亚甲基,它们统称为含活泼亚甲基(氢)的化合物。Р第一节-H的酸性和互变异构
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