一施密特反应Р19.9芳香醚的伯奇还原Р19.10苯酚与甲醛的缩合Р19.11三氯化铁试验Р本章提纲Р19.12布赫尔反应Р19.13间苯二酚和间苯三酚的特殊反应Р酚的制备Р1914一元酚的制备Р19,15多元酚的制备РРР19.16醌的结构Р对苯醌及其衍生物的反应Р19,17加成反应Р19.18对苯醌的还原Р本章提纲Р19,19醌的取代反应Р醌的制备Р19.20醌的制备РРРpL酚的结构Р1杂化和电子云分布РC,O均为sp2杂化РO与苯环形成pπ共轭,共轭的结果Р*1.增强了苯环上的电子云密度Р2.增加了羟基上的解离能力РРРРР192酚的命名、物理性质Р酚的命名Р酚的命名有二种Р1)若酚羟基为主官能团:将酚羟基与芳环一起作为母体,Р含一个羟基称为酚,含二个羟基称为二酚,含三个羟Р基称为三酚,其它基团为取代基。Р2)若酚羟基不作为主官能团,酚羟基作为取代基。РРР酚的物理性质Р有特殊气味,Р大多为高沸点的液体或低熔点的无色固体,Р能与水形成氢键,在冷水中有一定的溶解度,易溶于热水、醇和醚。Р酚的光谱特性Р酚的红外光谱有羟基的特征吸收峰Р在稀溶液中,在3611-3603cm1处有羟基的伸缩振动吸收峰;在浓溶液中,Р由于形成氢键,此羟基的伸缩振动吸收峰移向3500~3200cm1,酚的CO伸Р缩振动吸收峰在1300-1200cm1Р酚羟基的HNMR谱中羟基氢的δ值很不固定,在4-8范围内。Р若由于形成氢键发生分子内缔合,氢的值在10.5-16РРР193酸性РOH+NaOH→ONa+H2OР在混浊的苯酚、水混合液中,滴加5%的NaOH溶液Р得到的是透明的澄清溶液,这是因为苯酚和氢氧化钠Р发生了中和反应,生成的苯酚钠溶于水。由此可见苯Р酚具有酸性РРР苯酚为什么具有酸性?Р苯酚的共振式РOHРOHРOHРOHРOHР(贡献最大)Р苯酚负离子的共振式РOР(i)Р(iv)Р(v)