后来他在回忆录中说:“我的童年是不幸的。”当然,这种“不幸”只是相对艰苦而已,因为事实上并没有什么特别凄惨、特别尴尬的事情发生。在塔斯马尼亚,蒙哥马利的学习成绩使父母非常难过。在英文作文方面,他几乎没有学到什么东西;在神学方面,他的论文“十分差劲”; 在数学方面,尽管稍有进步,但绝对赶不上其他同学;尤其使他的父母难堪的是,他曾在神学课中因散布歪诗而挨过校长的棍子。回到英国后,父亲便把蒙哥马利送到离家不远的圣保罗学校就读。 1902 年1月,他在上圣保罗学校的第一天便自己做主,选择了“陆军”班。父亲希望自己的儿子当牧师,一听说他想当军人,不免大失所望,但还是明智地接受了他的选择。蒙哥马利当时 14岁。入学后,他猛攻体育运动。第一年,他当上了学校游泳队队员。 3年内,他便当上了第 15橄榄球队和第 11板球队的队长。他虽然身材瘦小,但目光敏锐,具有一种天赋的竞赛和领导才能。他在家里沉默不语,落落寡合,但在学校里却生龙活虎, 海阔天空,任意施展。 1906 年7月,他想当一名陆军军官,进桑德赫斯特英国皇家军事学院,但必须首先经过考试。当时,蒙哥马利已 18岁半,校方对他的评语是:“从年纪看,该生是个落伍者。如果他想上桑德赫斯特皇家军事学院,就必须努力加油才行。”这份报告使他受到很大震动,他意识到自己正处于一个关键时刻,必须潜心学习才行。从此他便刻苦用功,奋力追赶。 1906 年秋,参加了军事学院的入学考试,在被录取的177 名考生中,他排在第 72位。 1908 年夏,蒙哥马利从军校毕业,这一年有 36名军校学生要被派往印度陆军。在当时,去印度是很热门的,他一心想要去印度,经过刻苦努力,他的成绩刚好排在第 36名。但是,另有 8名学生是指定的, 尽管他们的成绩不如蒙哥马利,但他们都是来自印度陆军军官家庭, 不管他们的成绩如何,都有参加印度陆军的权利。于是,蒙哥马利的希望落空了……