第2章精细有机合成基础

摩乾遮赞疚缩禽鸦狐蒋蛋晕织琅钎爷华岩绎麓论第2章精细有机合成基础第2章精细有机合成基础·σ络合物,橙色固体,熔点-15℃支持σ络合物存在的证据:σ络合物,固体,无一定熔点·秸稳摇政鞘姐防氮蛾秆步捎任辖朗沫艘崖逃慌仑虑兄匝胯枢柞泞斩心杠钳第2章精细有机合成基础第2章精细有机合成基础二、苯的二元亲电取代反应1、概念苯的二元亲电取代是指一元取代苯再进行第二次亲电取代的反应。在绝大多数情况下,反应的结果是苯环上的另一个氢被取代成为二元取代苯。BAABABAB++源稗藐扣妙参业胎苹赞勿电钻廖亡讽敖泌乒壁茎钒缨躲蔫轩跳卡补诉仅迂第2章精细有机合成基础第2章精细有机合成基础2、单环芳烃二元亲电取代反应的定位规律1、定位规律EAAEAEAE++①决定反应的难易——以苯的相对反应速率为标准,分为活化基和钝化基②决定反应的位置——以邻对位产率60%为标准,分为邻对位基和间位基理论平均值:40%40%20%定位基团筛抡瞳媒航汇庶姻输贮撤敞郧萍敲和顿嫩勤啄貉巳梳扩胯棕睁们镀士瞥腆第2章精细有机合成基础第2章精细有机合成基础表2-1邻、对位定位基和间位定位基定位效应强度取代基电子效应综合性质邻、对位定位最强-O-给电子诱导效应、给电子共轭效应活化基强NR2、NHR、NH2、OH、OR吸电子诱导效应小于给电子共轭效应*给电子诱导效应,给电子超共轭效应中OCOR、NHCOR弱NHCHO、C6H5、CH3*、CR3*弱F、Cl、Br、I、CH2Cl、CH=CHCOOH、CH=CHNO2吸电子诱导效应大于给电子共轭效应间位定位强COR、CHO、COOR、CONH2、COOH,、NO2、CF3**、CCl3**吸电子诱导效应、吸电子共轭效应**只有吸电子诱导效应钝化基最强NH3+、NR3+吸电子诱导效应表纽粮鸡妥讨凄恋资皂据殴船鲁洲穴徐匡德僧六恿辐彝稚姜货呐夯掷维畅第2章精细有机合成基础第2章精细有机合成基础