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烯烃的硼氢化-氧化反应hydroboration-oxidationofalkenes

上传者:你的雨天 |  格式:ppt  |  页数:19 |  大小:1372KB

文档介绍
horus-pounds, respectively, into important reagents anic synthesis"Р一、发现Р硼氢化反应:即由烯烃或炔烃与简单硼烷在?醚液中进行反应Р1953年,布朗先生发现“硼氢化反应”Р布朗先生在理论上卓有建树:Р《硼氢化作用》(1962)、?《有机化学中的硼烷》(1972)?《有机合成与硼烷》(1975)? 共发表论文700余篇Р布朗的主要成就:Р获得荣誉:Р美国国家科学奖章( 1969)?Elliott Cresson Medal (1978)?诺贝尔化学奖( 1979)?普利斯特里奖(1981)?珀金奖章(1982)Р普渡大学:?Herbert C. Brown Laboratory of ChemistryР二、烯烃的硼氢化-氧化反应Р生成的产物是什么?反应是如何进行的?? 反应有何特点?РQ & A:Р烯烃的硼氢化-氧化反应Р1-丁烯Р1-丁醇Р以1-丁烯为例:Р1-丁烯Р比较:Р2-丁醇Р2-丁醇Р烯烃的酸性水合或羟汞化-脱汞反应生成的是遵循马氏规则的产物。Р甲硼烷?(Borane)Р乙硼烷?(Diborane)Р空的p轨道?有亲电性РB: sp2 杂化Р三中心?两电子键Р硼烷的结构、性质:Р两分子甲硼烷结合生成乙硼烷:Р硼,于1808年发现,?是一种非金属,以?硼砂和硼酸著称。Р乙硼烷:Р无色气体,剧毒,自燃Р在醚类化合物,如四氢呋喃、乙醚及二缩乙二醇二甲(CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3,diglyme)中保存和使用Р硼烷的结构、性质:Р1、反应通式Р硼氢化:Р三烷基硼Р氧化:Р电负性B(2.0); H(2.1) 硼烷:Р醇Рδ+Рδ-Р一烷基硼Р(1)硼氢化---协同反应Р取代少,位阻小РB有空轨道РH、B顺式加成Р四中心过渡态Р位阻决定取向;?立体专一顺式加成;?无重排产物。Р2、反应机理

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