成相对应的醇,并且收率很好。然而芳香族羧酸的收率很差(如苯甲酸有20%)。同样的,NaBH4-三氟乙酸体系也能很好的还原脂肪族羧酸(65-95%的收率),当然在此条件下芳香族羧酸的收率也很差(30%)。在THF回流时,采用ZnCl2–NaBH4体系很容易将脂肪族或芳香族羧酸还原成对应的醇,反应只需要化学计量的氢参与转化。同时二羧酸在此条件下可还原成对应的二醇。蚂采用ZnCl2–NaBH4体系在温和的条件下还原羧酸,收率很好。肇ZnCl2–I2体系在温和的条件下可将羧酸还原成相对应的醇,并且收率和选择性都很好。袅此外,在烯酸中羧酸的选择性还原可通过加入I2产生对应的酰氧基硼氢化物来实现。三聚氰氯-NaBH4也能在温和的条件下将羧酸有效的还原成相应的醇。薃葿据报道,羧酸选择性的还原成醇可用BOP试剂-NaBH4体系来实现,该方法方便、快速,并且有很好的化学选择性。例如,在此条件下如硝基、氰基、叠氮基和酯基不受影响。蒀4.还原氨基酸及其衍生物莅手性氨基醇是一类重要的化合物,它们在不对称转换、药物化学、化合物的手性拆分及杀虫剂类药物合成等领域作用巨大。很显然用LiAlH4、二异丁基铝氢、H3B-B等试剂可将氨基酸还原成对应的氨基醇,然而这些试剂具有成本高,易燃,隔离程序复杂等缺点。迈尔斯和同事们研究出用NaBH4-I2体系还原氨基酸,结果表明这种体系能很好地将氨基酸还原成氨基醇。聿在此条件下,N-酰基氨基酸可被还原成N-酰基氨基醇。芇然而,N-酰基甲酸酯在此条件下不能被还原,同时,报道了PCP酯存在情况下可将Boc保护的氨基酸和肽还原成相对应的醇。用NaBH4-I2体系安全简单而实惠,因此特别有用,尤其是在大规模地合成手性氨基醇类的时候。芄在THF中,氨基酸也能被便宜的NaBH4-H2SO4体系所还原。有意思的是采用NaBH4-I2或NaBH4-H2SO4时不会发生外消旋的现象。螄
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