稠杂环类化合物

Р吲哚?indoleР嘌呤?purineР一、喹啉和异喹啉Р喹啉Р异喹啉Р喹啉和异喹啉都可以看作是吡啶和苯环稠合的化合物,只是稠合位置不同。它们是同分异构体。Р喹啉是无色油状液体,具有特殊臭味。沸点238℃,相对密度1.095。难溶于水,易溶于有机溶剂。是一种有用的高沸点溶剂。?异喹啉是具有香味的低熔点(24℃)结晶,沸点243℃。微溶于水,易溶于有机溶剂,能随水蒸气挥发。?异喹啉的碱性比喹啉强,因为异喹啉相当于苄胺的衍生物,而喹啉则可认为是苯胺的衍生物。Р1、喹啉Р由于吡啶环上氮原子的电负性使吡啶环上电子云密度相对苯环小。?喹啉的亲电取代反应发生在电子云密度较大的苯环上,取代基主要进入5或8位。?亲核取代主要发生在吡啶环的2或4位。Р吡啶环稳定,在氧化时,苯环被破坏而吡啶环不变。而在还原时吡啶环被氢化而苯环不变。Р亲电取代:Р亲核取代:Р1)性质Р还原反应:Р氧化反应:Р2)喹啉的合成Р喹啉及其衍生物的合成,常用斯克劳普(Skraup)合成法,即用苯胺、甘油、浓硫酸和硝基苯(或As2O5等缓和氧化剂)共热制得喹啉。反应一步完成。Р3)喹啉的衍生物Р喹啉的衍生物在自然界存在很多,如抗疟药奎宁(金鸡钠碱)、氯喹、抗癌药喜树碱、抗风湿药阿托方(辛可芬)等。Р2、异喹啉Р异喹啉的性质大致与喹啉相似,可发生亲电取代反应,一般以5位取代产物为主,而发生亲核取代反应则主要在1位。Р比较重要的异喹啉衍生物有罂粟碱、小檗碱(黄连素)、吗啡。Р二、吲哚和咔唑Р吲哚Р咔唑Р吲哚是吡咯与苯环稠合而成的稠环化合物,咔唑是吡咯与2个苯环稠合的化合物。Р吲哚是白色片状结晶,熔点52.5℃。极稀的溶液有香味,可用作香料,浓的吲哚溶液有粪臭味。Р吲哚的性质与吡咯相似,几乎无碱性。可发生亲电取代反应,取代基进入β-位。Р吲哚的衍生物广泛存在于动植物体内,与人类的生命、生活有密切的关系。Р色氨酸Рβ-甲基吲哚