芳烃的亲电取代反应的活性及取代基定位效应 PPT课件

3 –NO2 –CCl3 –CN –SO3H –COOH?–CHO –COCH3 –COOCH3 –CONH2Р+Р2、定位规律的解释Р——由定位基的电子效应解释Р电子效应通过诱导、共轭、超共轭方式产生影响。?最终结果只有两种:供电和吸电Р①单项影响:Р—CH3 诱导:供电;超共轭:供电Р—CCl3 通过诱导效应吸电Р②多项影响:Р方向不一致:Р—NРOРO-Р+Р诱导:吸电;共轭:吸电Р–Cl、–BrР–OH、–NH2Р诱导>共轭,总结果:吸电Р诱导<共轭,总结果:供电Р使苯环活化Р使苯环钝化Р诱导:吸电;共轭(p-):供电Р方向一致:Р· ·Р· ·Р· ·Р· ·Р(1)反应的难易РEРHР+РEРHР+РEРHР+Р≡Р离域式Р共振式Р——+只能在E的邻对位上РEРHР+РAР+РEРHРAР(2)反应的位置Р≡Р+РEРHРAРHРEР+РAР+РEРHРAРAРAРAР+РHРEРAР≡РHРEР+РAРHРEР+РAРHРEР+РAР——由正碳离子共振式的稳定性解释Р②硝基苯РNO2РEРHР+Р+РEРHРNO2Р+РHРEРNO2Р≡РEРHР+РNO2РEРHР+РNO2РEРHР+РNO2Р≡Р+РEРHРNO2РEРHР+РNO2РHР+РEРNO2Р≡Р+РHРEРNO2Р+РHРEРNO2РHРEР+РNO2Р—NO2 吸电,不稳定的共振式Р③氯苯(p-共轭)Р—Cl 诱导(吸电)>共轭(供电)Р≡РEРHР+РClРEРHР+РClРEРHР+РClРEРHР+РClР··Р+РEРHРClР+РHРEРClРEРHР+РClР×Р—OH、—NH2 共轭(供电) >诱导(吸电)Р+РHРEРClР≡Р+РEРHРClРEРHР+РClР+РEРHРClР≡Р+РHРEРClР+РHРEРClР+РHРEРClР+OHР··Р··РOHР··