H 3CCHCH 3 CH 3CH 3 H 3C其它形式的碳正离子的重排其它形式的碳正离子的重排 1, 2 1, 2 ??H H迁移迁移 1, 2 1, 2 ?? CH CH 3 3迁移迁移扩环,解除小环张力扩环,解除小环张力 1. 1.典型的烯烃亲电加成反应典型的烯烃亲电加成反应 C C+ HXC C HX (X=Cl,Br,I) HOSO 3HC C HOSO 3H 0 oCHC C HOH XX C C XX (X=Cl,Br) CCl 4C C XOH HOH XOH ????????????亲电试剂亲电试剂卤代烷卤代烷硫酸氢酯硫酸氢酯醇醇邻二卤代烷邻二卤代烷??- -卤代醇卤代醇次卤酸次卤酸( ( Electrophilic Addition ) ??烯烃与烯烃与 H H- -X X的加成的加成 HXC C HX C C+( X = Cl , Br , I ; 活性: HI > HBr > HCl ) CH 2CH 2+HCl 150-250 oC AlCl 3orFeCl 3CH 3CH +HBr ??30 oC CHCl 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 376% H CH 2CH 3 CH 3CH 2H Br 80 oC KI I H 3PO 4, 88?90% H 例: 例: 卤代烃消除卤代烃消除的逆反应的逆反应??烯烃与烯烃与 H H?? OSO OSO 3 3H H(硫酸)的加成(硫酸)的加成??合成上应用合成上应用————水解制备醇水解制备醇??纯化有机物纯化有机物————用浓硫酸处理除去烯烃用浓硫酸处理除去烯烃 HOSO HOSO 3H 0 oC C C+硫酸氢酯硫酸氢酯(ROSO (ROSO 3 3 H) H) H 2SO 4C COSO 3H H C C0 oC H 2OC COH H ?(乙醇和异丙醇的工业制法)
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