芳香性的判断

芳香性的判断? 1931 年德国化学家休克尔(Hü ckel )从分子轨道理论的角度,对环状多烯烃(亦称轮烯)的芳香性提出了如下规则,即 Hü ckel 规则。?其要点是:化合物是轮烯,共平面, ?它的π电子数为 4n+2 (n 为 0,1,2,3 …,n整数), ?共面的原子均为 sp 2或 sp 杂化。 1954 年伯朗特(Platt) 提出了周边修正法,认为可以忽略中间的桥键而直接计算外围的电子数,对 Hü ckel 规则进行了完善和补充。 Hü ckel 理论的修正?周边修正法?一些稠环烃可将之看成轮烯。?画经典结构式时,应使尽量多的双键处在轮烯上,处在轮烯内外的双键写成其共振的正负电荷形式,将出现在轮烯内外的单键忽略后,再用 Hü ckel -Platt 规则判断芳香性。 CF 14e 14e 12e AB DE G H ①双键与轮烯直接相连,计算电子数时,将双键写成其共振的电荷结构,负电荷按2个电子计, 正电荷按0 计,内部不计。如下面物质均有芳香性: 10e 14e O O 2e 6e 6e 6e O O 6e6e 2e 10e?②轮烯内部通过单键相连,且单键碳与轮烯共用,单键忽略后,下列物质萘、蒽、菲均有芳香性。 12e 14e 8e 10e 12e 14e?③轮烯外部通过单键相连,且单键碳与轮烯共用,单键忽略后, 分别计算单键所连的轮烯的芳香性,下列物质均有芳香性。反芳香性?轮烯,共平面,π电子数为 4n ,共面的原子均为 sp 2或 sp 杂化),它的稳定性小于同类开链烃。如: 稳定性: > >