酰化反应——药物合成反应.ppt

maceutical Sciences .cn SWU College of Pharmaceutical Sciences .cn 第四节有机金属化合物在碳酰化中的应用第二节氮原子上的酰化反应第一节氧原子上的酰化反应第三节碳原子上的酰化反应本章内容 SWU College of Pharmaceutical Sciences .cn (一) 醇的 O- 酰化不同的醇反应的活性顺序为:伯醇>仲醇>叔醇>苄、烯丙醇醇酰化常采用的酰化剂有: RCOOH 、 RCOOR ’、(RCO) 2O、 RCOCl 、 RCONH2 、 RCH =C=O -H 2ORCOR' OH RCOH OHRCOH OHR'OH -HRCOR' O RCOH OH OHR'第一节氧原子上的酰化反应.cn 促进反应完全的方法: (二) 羧酸酯为酰化剂 RCOOR ’ + R ” OH RCOOR ” + R ’ OH RCOOR ’ + R ” COOH R” COOR ’ + RCOOH RCOOR ’ + R ” COOR ” RCOOR ” + R ” COOR ’最常用酯可与分子中的烷氧基或酰基进行交换。由一类酯转换成另一类酯。 SWU College of Pharmaceutical Sciences A 可用质子酸作催化剂(常用),如: H 2 SO 4、 HClO 4、 BF 4、 HCl 等;有机酸如: TsOH 。缺点:对位阻大的酸及叔醇等易脱水。 CH 2COOH HH OH TsOH/PhH HH OO B Lewis 酸,优点:收率好,可避免双键的分解或重排; 缺点:对位阻大的叔醇酯,结果不理想。 COOH+CH 3OH BF 3/Et 2O COOCH 3 .cn SWU College of Pharmaceutical Sciences