中进士,被授予秘书省正字的官职。调任比部员外郎、郎中。杨国忠任宰相时,排挤不依附自己的人,于休烈被调出京师任中部郡大守。时值安禄山叛乱,肃宗即位,于休烈调任太常少卿,掌管朝会礼仪之事,兼管编修国史。肃宗自凤翔回到京城,振作精神,听从谏言,曾对于休烈说:“君主的一举一动必定记录,是杰出的史官。如果朕有过失,卿是否要记录?”于休烈回答:“大禹、商汤归罪自己,他们能够蓬勃兴起。有道德的君王,不忘改正过错,我深表庆贺。”此时中原动荡倾覆,国家的制度法令丧失殆尽,没有历史典籍文献可供查检。于休烈上奏章说:“《国史》《实录》是圣朝的重大典籍,编撰已久,如今并无刻本。祈请下诏让御史台查勘史馆藏书之来源,命令府县征收寻访。有人从别处收得《国史》《实录》,如送交官府,官府会重金收购并赏赐。”前任编修史官工部侍郎韦述陷入贼中,滞留东京,到这时便将其家中所藏《国史》一百一十三卷呈送官府。于休烈随即调任工部侍郎、修国史,进献《五代帝王论》,皇上甚为称赞。宰相李揆恃才自夸而嫉妒贤能,因于休烈修撰国史与自己平列,便嫉恨他,奏请任他为国子祭酒,暂且留在史馆从事修撰以贬低他。于休烈安然自处,毫不介意。代宗即位,审察鉴定官员之优者,宰臣元载称赞于休烈,于是授予于休烈右散骑常侍的官职,仍旧兼管修撰国史,多次升迁被封为东海郡公,加封金紫光禄大夫。在朝为官共三十余年,历任清要之职,家中没有什么积蓄。为人恭俭温良仁慈,从未以喜怒形于颜色。而亲近贤才,屈身交接士人,荐举后辈,虽然位尊年高,一点倦怠的神色都没有。一心沉浸于研习古代典籍,手不释卷,直至生命终结,大历七年去世,年八十一。这年的春天,于休烈之妻韦氏去世。皇上特别降诏追赠韦氏为国夫人,下葬那天提供仪仗鼓吹。等到听说于休烈去世,追思痛悼许久,褒奖追赠他为尚书左仆射,赐给助丧用绢百匹,布五十段,派遣谒者内常侍吴承倩去宅第宣旨慰问。儒者所受之恩宠,少有能与之相比的。
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