能团异构互变异构异构体构造异构立体异构──具有相同的分子式,原子成键的顺序不同。──具有相同的构造,原子或基团在空间的排布不同。对映异构非对映异构构象异构构型异构构型异构体——分子的构造相同,分子的构型不同例如:顺反异构体、非对映异构体。构象异构体——分子的构造相同,分子的构型相同,由于 C-C的旋转,原子或基团在空间的排布不同。 6.2 手性和对称性 6.2.1 分子的手性对映异构对映(异构)体手性——两个分子互相成为左右手镜像关系但又不能重叠的现象,称为手性。手性碳——连接四个不同原子或基团的碳。当一个碳原子与四个不同的原子或基团相连时,分子在空间一定有两种不同的排列方式。例如: 2–溴丁烷含一个手性碳原子(不对称碳原子)的化合物一定有另一个互为镜像关系的对映异构体(旋光异构体)。也就是: CCH 3 H Br C CH 2CH 3 Br H CH 3CH 2CH 3两个分子为实物和镜像的关系:彼此不能重合,如同人的左、右手一样。图6.1 2 –溴丁烷分子模型示意图手性分子——不能与自身镜像重合的分子。非手性分子——能够与自身镜像重合的分子。手性分子是不对称分子;非手性分子是对称分子。手性分子具有两种构型。对映异构体: 具有相同的分子构造,但构型不同,互为镜像不能重合的两个分子。手(征)性: 分子与它的镜像不能重合的性质。 1–氟–1–氯甲烷为非手性分子图6.2 1 –氟–1–氯甲烷分子模型示意图 C CH 3 HOH CH 2CH 3 COH CH 3H H 3CH 2C对映体对映体的特点: ▲两者的关系为:实物与镜像关系。▲没有对称因素。▲不能相互重叠。▲分子的构造式相同, 但原子或基团在空间排列的顺序不同。▲都有旋光性质。 2–丁醇: C HCH 2CH 3 H 3C OH C H H 3CH 2C CH 3 HO镜面图6.3 2 –丁醇的对映异构体
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