基乙酸仲辛酯价格极为昂贵,达到80W/t,比目前产品的价格都高出很多,目前还没有工业化价值。Р1.3.4?氯代硫醇法[22][23]Р4-氨基-3,5-二氯-2,6-二氟吡啶与合适的卤代硫醇(氯代乙硫醇)在甲醇钠溶液中,于50~150℃反应即可得到对应的2-卤代烃硫基吡啶化合物。氧化该化合Р物可得到2-甲酰硫吡啶化合物。在有四氢呋喃并通入氮气的烧瓶中加入NaOH及Р羟基乙酸仲辛酯。将此混合物保持在15℃以下,而后加入4-氨基-3,5-二氯-6-氟Р-2-甲酰硫吡啶。保持回流状态,冷却至室温,再把反应物倾入水中,用二氯甲烷萃取。干燥萃取液,减压蒸去溶剂,剩余固体用甲醇重结晶后即得产品。РF?N?FР?РClCH2SH?FРNaOCH3Р?РN?SCH3РCl?ClРNH2Р?Cl?ClРNH2РF?N?SO2CH3?FРHOCH2COOCH(CH3)(CH2)5CH3Р?РN?OCH2COOCH(CH3)(CH2)5CH3РCl?ClРNH2Р?Cl?ClРNH2Р此方法合成路线冗长,操作步骤繁杂,原料不易获得,因而不适合于工业化。Р1.3.5?甲醇钠法[23]Р此法是先将4-氨基-3,5-二氯-2,6-二氟吡啶与甲醇钠反应,得到的产物再与氯乙酸仲辛酯化合得到氟草烟仲辛酯,反应步骤如下:РNH2РClРF?NР?РClР+ CH3ONaРFР?РNH2РClРF?NР?РClР+РOCH3Р?РNaFРNH2РClР?РClР+ ClCH2COOCH(CH3)(CH2)5CH3Р?NH2РCl?ClР?Р+?CH3ClРF?N?OCH3Р?F?N?OCH2COOCH(CH3)(CH2)5CH3Р甲醇钠法也具有路线短的优点,同时目标产物也容易从反应介质中分离,但Р其中间体甲醇钠价格也较为昂贵,而且不易制得。Р中间体4-氨基-3,5-二氯-2-吡啶的合成方法[3][24]见下式: