、两种、一种一元硝基化合物,是推测原来三溴苯的结构,并写出它们的硝化产物。解: 三种三溴苯分别是: BrBr BrBrBr BrBr Br Br (1) Br BrNO 2 BrBr BrBr BrBrBr BrBr NO 2NO 2Br HNO 3H 2SO 4(2) BrBrBr BrBrNO 2Br Br BrBrNO 2 HNO 3H 2SO 4(3) BrBr Br BrNO 2Br Br HNO 3H 2SO 4 13.解: A: CCH H H 3CCu CuCl B:CH 3CCH 3CHH 2,Cat C 2H 5CH 3 C 2H 5 C: COOHCOOH C 2H 5CH 3KMnO 4,H +COOHCOOH COCO O COOHCOOH H 2O COCO O D: E: CCH 3CH +CH 2=CHCH=CH 2 H 2CH 3 CH 3CH 314 .指出下列几对结构中,那些是共振结构? 解:(1)和( 4)不( 2)和( 3)是共振结构。 15 .苯甲醚进行硝化反应时,为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚?试从理论上解释之。解: 甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应,共轭效应大于诱导效应,是供电基团,其邻、对位上电子云密度比间位上大,硝化反应是芳烃的亲电取代反应,电子云密度大的地方易于进行,所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。 OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3 OCH 3 + ++ - -- 从硝化反应的中间体的稳定性看,在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。 OCH 3HNO 2OCH 3HNO 2OCH 3HNO 2OCH 3HNO 2 +++ +OCH 3HNO 2 + OCH 3HO 2N OCH 3HO 2N OCH 3HO 2N OCH 3HO 2N OCH 3HO 2N +++ + +
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