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1,3-二硫环戊烷和醇的氧化交叉酯化串联反应研究

上传者:业精于勤 |  格式:pdf  |  页数:85 |  大小:2329KB

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7)f9】。O少H—R=atalystA(10mol%)。DBU,R10HMrl02.DCM,0.5-3hR10H=primary,1-13secondaryalcohols74-∞%yield圈[侧一[侧一如图1.72011年,PedroM.P.Gois等报道了在氮杂环卡宾(NHC)和铁盐共催化作用下等当量的醛和酚的氧化酯化反应,反应用到空气做为非常理想的氧化剂(图1.8)【101。反应机理和Scheidt报道的相类似,体系中必需加入化学计量的叔丁醇钾做碱。OR.八H+RoHR‘=aryl,cyclohexyl,cinnamylFe(OT02(20m01%)ligand(20mol%)旨KOtBu(1.0eq.),90R·/\0,H24h。Air.Dioxane1.14R=aryl1孓87%yield泸⑨硕士学位论文MASTER’STHESISi}脒刍臀黑磊R√H?H弋筹等盎R’2arylR2aryl24h.Air.Dioxane图1.81-1555-90%yield2011年,Xue.WeiLiu等报道了氮杂环卡宾(NHC)催化醛和溴代物的氧化酯化反应,反应用到空气做为非常理想的氧化剂‘1¨。Liu等认为醛在氮杂环卡宾(NHC)催化的作用下生成Brcslow中间体B,同时中间体B被空气氧化后生成过氧羧酸中间体,同时过氧羧酸能与另外一分子的醛反应生成两分子的羧酸,最后羧酸和溴代物在碱的作用下发生亲核取代反应得到氧化酯化产物(图1.9)。OR.√H+R/\即R.=awl。alkyl1-160P/≮/J180r/、√人PhDBU(20mol%).K2C03(1.5eq.)THFItBuOH,Air.48hR=aryl,ArCH=CH。A庀H=CHCH=CHORA少vR1-1723-86%yieldOl~JH叫leO啪一~一+·卜一Ar/惫v一为18《1L、多外、r从H—u6以

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