双氧水氧化环戊酮合成δ-环戊内酯的工艺分析

-78℃,16hРR1Р与 Witting 试剂的反应Р在一定条件下,δ-环戊内酯与 Witting 试剂能生成一种重要的有机中间体[8]。РO?OРPHP=CHCOOEtР?H?COOEt OР?РEtCOO?H OР2Р1.2.4?δ-环戊内酯的乙酰化Рδ-环戊内酯可通过乙酰化反应生成一种很有价值的有机合成中间体—β-二羰基化合物[9]。РOРOTMS OРOР?РO?OРO?MeРn?nРn=1Рn=2РMe?OH OР?O MeР?OH OРO?O?O?OР1.2.5?酯缩合反应Рδ-环戊内酯通过与三氟乙酸乙酯发生缩合反应,生成了在氟化学研究中具有重要应用价值的α-三氟乙酰基-δ-戊内酯[10]。РO?OРCF3COOEtРOРMeONaРOР?РCF3 OРNaР?РHCl Et2OР?РCF3РOРO?HРH3OР?РH3OРCF3РO?OHР?Р-CO2Р?РHO?F3CР?OРO?DMSOРH?RTРOHР?РCOOHРCF3РO?OHР1.2.6?合成光学活性物质Рδ-环戊内酯可作为原料合成具有光学活性的环烯醚及其具有生物活性的天Р3Р然三元化合物(+)Quebrachamine[11]。РOTPS OРOРC10H21Р?РHO?OР?РC10H21 OРOРOРOРOРC10H21РAcOР1.2.7?与环己胺的反应Р在选用安全的叠氮试剂和合适的相转移催化剂的条件下,δ-环戊内酯与环己胺反应生成 N-环己基-5-氯丁基-1H-四氮唑,可用来合成抗血小板聚集药物西洛他唑[12]。РNH2РO?OР?OРNH?OHРPCl5РClРN NРN?ClР?N?ClРNРNaN3 PTCР水解反应Рδ-环戊内酯可以在(MeO)3SiH 中水解,生成重要的 1,5-戊二醇[13]。РO?OР(MeO)3SiH LiOMe THF,rt,0.5hР?РHO?OHР4