杀虫剂茚虫威的合成工艺分析

,因此放弃了对化合物 7 的研究。РClРR1 R2РNРN?CF3Р?РClРR1РN?R2РNР?РCF3РO?NHР?РO?NHР6?7Р化合物 6 的衍生结构为 8 和 9,可能是由于氢键的原因,杜邦公司的 Thomas Stevenson 等就设想将化合物物 8 中的吡唑 4 位的一个取代基如 R2 和 3 位苯环邻位环合即得到化合物 9,10。РCl?Cl?BРR1РR2?R1РN?NРH?N?H?NРN?O?N?O РCF3Р?РCF3Р8?9РCOOCH3Р?РCF3Р?OРCOOCH3Р?РCF3РN?N HNР?N?N HNРO?OР10?11Р通过离体生测发现化合物 11 的活性优于 12b,同时还对吡唑开环化合物 12b 进行了研究,并发现 B1 为 CH2 的活性要好于 B1 为 CH2CH2 的化合物,但合成的化合物的在活性谱以及残留活性方面均不令人满意,需要改进。通过结构活性分析他们发现环的大小直接影响到生物活性,并将化合物 12a 和 12b 进行了组合优化为 13。通过研究发现化合物 14 在一定计量下对鳞翅目害虫具有很好的防治效果,但残留时间过长。РCl?XРR1Р?РBРCF3?ClР1 R1РHР?РCF3РN?N?NHРOР?N?N?NHРOР12a?12bРClРR1?CF3РNРN?NHРOР?РCl?COOMeРOРNРNHР?РOCF3Р13?14Р对大量的实验结果数据进行分析,经过进一步优化研究,发现 15 有适宜的残留活性和较好的生态性能,但对哺乳动物具有相对较高的活性。经过进一步的研究发现了茚虫威的结构,尽管茚虫威本身活性较弱但可以被害虫快速代谢为活性很高的代谢物。РCl?COOMeР?OРCl?5?OРOРN N?OCF3Р?* 4 OРαР3РNР?РOCF3РNHР14Р?РO?NРOР15 Indoxacarb