有机小分子催化不对称合成手性β-炔基羧酸研究-云南大学教务处

反应,为手性β-炔基羧酸的高效不对称合成提供了新方法。该类催化不对称Michael加成反应尚未见文献报道,反应设计新颖、合成方法巧妙。Р本项目的关键是手性有机小分子催化的共轭烯炔醛与硝基甲烷的催化不对称Michael加成反应,该反应可行性分析如下:Р尽管手性有机小分子催化的共轭烯炔醛与硝基甲烷的催化不对称Michael加成反应未见文献报道,但手性二级胺催化的普通a,β-烯醛与硝基甲烷的不对称Michael加成反应已有报道(Y. Wang, P. Li, X. Liang, T. Y. Zhang, J. Ye, Chem. Commun. 2008, 1232; H. Gotoh, H. Ishikawa, Y. Hayashi, Org. Lett. 2007, 9, 5307; L. Zu, H. Xie, H. Li, J. Wang, W. Wang, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2660; L. Hojabri, A. Hartikka, F. M. Moghaddam, P. I. Arvidsson, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 740),而共轭烯炔醛以共轭方式有机地结合了烯醛和炔基结构单元,因此,在手性二级胺催化作用下,共轭烯炔醛与硝基甲烷极有望发生预期的不对称Michael加成反应。另外,在前期预实验研究中,我们发现利用二级胺哌啶作为非手性有机催化剂可以催化共轭烯炔醛与硝基甲烷的消旋Michael加成反应。Р综上所述,手性有机小分子催化的共轭烯炔醛与硝基甲烷的催化不对称加成反应具有可行性,手性β-炔基羧酸的不对称催化合成能够按时完成。Р(三)预期成果Р(成果的具体形式,如:申请专利、公开发表论文、制作科技实物(含软件程序)等,可以同时有多种成果形式)Р 在国际主流SCI化学杂志上发表论文1篇。