西南大学有机化学作业一答案

Р 吡咯中,N上的孤对电子与二烯共轭,形成芳香体系,因此接受质子的能力降低。Р 4. 比较下列各组羰基化合物的活性?Р ① 3,3-二甲基丁酮,1,1,1-三氯丙酮;Р ②乙酸乙酯,乙酰氯;Р ③环丁酮,环戊酮,3-戊酮Р 参考答案:Р ① OCH3 > (CH3)3CCOCH3;Р ② CH3COCl > CH3COOC2H5;Р ③环丁酮> 环戊酮> 3-戊酮Р 5. 试解释亲核加成反应中,ArCH2COR的反应活性为何比ArCOR高? 参考答案:Р Ar直接与羰基-CO-相连时,羰基和芳环共轭使羰基碳的正电荷离域分散,使羰基碳正电性减少,活性降低。在ArCH2COR中,Ar与羰基无共轭效应,只有吸电子诱导作用,增加羰基碳正电性。故加速亲核加成反应进行。Р 6. 下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成,哪一个反应速率最快?Р哪一个最慢?为什么?Р ① CH3COCH2CH3 ② HCHO ③ CH3CH2CHOР 参考答案:反应速率:②> ③> ①Р 羰基化合物的亲核加成反应,其速率主要由空间效应决定。同时,与羰基相连的取代基的性质也将影响其加成速率。烷基是供电子基,将减少碳原子上的正电荷,不利于亲核加成反应。甲醛中与羰基相连的是两个氢原子,空间位阻最小,因此加成反应速率最快。丁酮中供电的甲基和乙基与羰基相连,空间位阻大,因此加成反应速率最慢。Р 7. 氨基酸是构成蛋白质的基石,天然存在的氨基酸一般均为L-构型。请确认下列用费歇尔投影式表示的氨基酸的构型是R还是S构型?Р 参考答案:Р a S ; b S ; c SР 8. 指出下列各对化合物之间的关系是相同的、对映异构的、还是非对映异构? ①Р ②Р ③Р ④Р 参考答案:Р ①非对映异构中的顺反异构体;Р ②对映异构,互为镜像关系且不能重叠;Р ③同一化合物;Р ④非对映异构体。